Wie man Ribose Synthetisieren

Eine praktische , vierstufigen Verfahren kann Ribose aus L- Arabinose -Derivat unter Verwendung hauptsächlich der Swern-Oxidation Technik und eine anschließende stereoselektive Reduktion mit Inversion der 2-Hydroxy -Gruppe des L -Arabinose -Derivat zu synthetisieren. Nach Stufe J , wenn das Verfahren korrekt durchgeführt , die Ergebnisse dieser besonderen Verfahren kann eine relativ hohe Ausbeute von 76,3 Prozent geschützten L -Arabinose -Derivate, die eine signifikante Zunahme der Effizienz experimentellen markiert demonstrieren. Was Sie
L-Arabinose
16,4 g Brauchen , 100 mM Methyl-beta -L- arabinopyranosid
38,6 g, 300 mM 2,2-Dimethoxypropan
130 Milliliter trockenem Dimethylformamid
Amberlyst 15 , 1 g
Mechanische Rührer
Dimethylsulfoxid (DMSO )
Oxalylchlorid
Reduktionsmittel wie LiAlH4
EtOH
80 Prozent AcOH
-beta -L- ribopyranoside
Silicagelsäulenchromatographie Gerät
Beaker
Bunsenbrenner
anzeigen Weitere Anweisungen
1

erstellen ausreichend rein , farbloser Sirup der L -Arabinose- Derivat 3 ,4 -O -isopropyliden -beta -L- arabinosid , aus L- Arabinose . Dies wird durch Mischen von 16,4 g, 100 mM Methyl-beta -L- arabinopyranosid mit 38,6 g erreichte 300 millimolar 2,2-Dimethoxypropan in 130 ml trockenem Dimethylformamid in Gegenwart von Amberlyst 15 , 1 g . Dies muss unter mechanischem Rühren bei Raumtemperatur für 18 Stunden. Filtern Sie die Harz und das Lösungsmittel verdampft , so Co- Verdampfen des mit m- Xylol hergestellt Rückstand . Das Produkt ist L-Arabinose in sirupartige Form .
2

Betreff des L -Arabinose- Derivat Swern-Oxidation . Dies ist eine übliche chemische Verfahren , welche die Verwendung von toxischen Metallen vermeidet , wie Organic Chemistry beschrieben. Dimethylchlorosulphonium Ionen wird durch Umsetzung mit Oxalylchlorid, DMSO bei -78 ° C hergestellt. Dieses Zwischenprodukt wird dann deprotoniert , um eine Schwefel-Ylid , das intramolekular dann deprotoniert wird , um das Produkt zu bilden.
3

mit Reduktion in Gegenwart eines wirksamen Reduktionsmittels zu folgen, wie LiAlH4 oder LiAlH (OtBu ) 3, in EtOH bei null Grad Celsius.
4

De - Schutz der Isopropyliden-Gruppe des Derivats ( die noch nicht abgetrennt haben kann ), die durch Zugabe der Verbindung zu 80 Prozent AcOH , Methyl-beta -L- ribopyranoside und schütteln Sie das überschüssige , unerwünschte Gruppen , indem die resultierende Mischung auf Kieselgel-Säulenchromatographie .
5

Wiederholen Sie die Swern- Oxidation, Reduktion und de- Schutz mit die resultierende Mischung , zur weiteren Verbesserung der Mid-Stage- Ausbeute , dann be - schützen die anomere Position des letzten Verbindung durch Behandlung mit 0,8 molarer HCl .
6

neutralisieren der Reaktionsmischung mit einem Säurekatalysator wie der Dowex 50w Kationenaustauschharz in Wasserstoffionen (H +)-Form , um die endgültige , gewünschte Produkt , L- Ribose .

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